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? ? 偶氮二異丁腈(AIBN)是一種常用的自由基引發(fā)劑，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、甲苯等有機(jī)溶劑和乙烯基單體。AIBN在60℃以上分解形成異丁腈基，從而引發(fā)自由基反應(yīng)。AIBN易燃有毒，當(dāng)加熱至100℃熔融時(shí)急劇分解，釋放出的有機(jī)氰化物，對(duì)人體危害較大。

?用途

? ? ? 可用作自由基型加聚反應(yīng)（如醋酸乙烯酯等）引發(fā)劑；泡沫橡膠、塑料的發(fā)泡劑；及用作有機(jī)合成試劑；也用作有機(jī)合成試劑。

? ? ? 三丁基氫化錫參與的反應(yīng)一般用AIBN引發(fā)。有機(jī)合成中，這兩種試劑聯(lián)用可以完成很多環(huán)化、偶聯(lián)和去鹵素反應(yīng)。推動(dòng)鹵代烴的脫鹵素反應(yīng)在上述條件下發(fā)生的動(dòng)力，可以歸結(jié)到錫和碳原子分別與氫和鹵素原子形成的鍵之間的鍵能差異（Sn-H＜Sn-Br，但C-H＞C-Br）。

? ? ? 除三丁基氫化錫外，其他常與AIBN聯(lián)用的試劑還有：三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基鍺烷+加壓CO等。

? ? ? 偶氮二異丁腈作為自由基引發(fā)劑的優(yōu)勢(shì)：

? ? ? ?* 分解溫度（65～85°C）適用于大多數(shù)反應(yīng)；

? ? ? ?*? 一級(jí)分解速率對(duì)不同的溶劑變化較?。?p>? ? ? ?*?不易受自由基進(jìn)攻，因此誘導(dǎo)分解和轉(zhuǎn)移反應(yīng)可以忽略不計(jì)；

? ? ? ?*? 能在較低溫度下通過(guò)光照分解制備

? ? ? 偶氮二異丁腈可通過(guò)丙酮連氮法制備。首先由丙酮與水合肼反應(yīng)生成丙酮連氮，生成的丙酮連氮與氰氫酸反應(yīng)生成二異丁腈肼，再經(jīng)次氯酸氧化生成偶氮二異丁腈，并從乙醚中重結(jié)晶獲得產(chǎn)物。

?反應(yīng)機(jī)理

# 巴頓脫氧反應(yīng)（Barton-McCombie）

? ? ? 巴頓脫氧反應(yīng)是一種醇脫氧的方法。首先將醇轉(zhuǎn)化為硫代羰基衍生物，以Bu3SnH作為自由基供體，AIBN作為自由基引發(fā)劑，啟動(dòng)自由基鏈。反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力是形成穩(wěn)定的S-Sn鍵。硫?qū)u3Sn·的攻擊引發(fā)分解反應(yīng)，生成烷基自由基。生成的烷基自由基再與Bu3SnH反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)醇脫氧。同時(shí)，生成的自由基Bu3Sn·作為下一輪循環(huán)反應(yīng)的自由基。

? ? ? 啟動(dòng)：

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? ? ? 反應(yīng)循環(huán)：

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# 巴頓脫羧反應(yīng)（Barton Decarboxylation）

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? ? ? 巴頓脫羧反應(yīng)首先將羧酸或者氯化?；衔镛D(zhuǎn)化成相應(yīng)的Barton酯。和巴頓脫氧反應(yīng)一樣，Bu3SnH和AIBN啟動(dòng)自由基鏈。反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力依然是形成穩(wěn)定的S-Sn鍵，反應(yīng)生成烷基自由基和CO2，實(shí)現(xiàn)脫羧。

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? ? ?啟動(dòng)：

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? ? ? 反應(yīng)循環(huán)：

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# 巴頓脫胺反應(yīng)（Barton Deamination）

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? ? ? 胺基先轉(zhuǎn)換成異腈后，在自由基還原條件下脫氨基的手法。異硫氰化物（isothionitriles）和異硒氰化物（isoselenonitriles）也可進(jìn)行相似的反應(yīng)。當(dāng)異腈基團(tuán)連接到叔碳上時(shí)，反應(yīng)更加容易進(jìn)行。

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# Giese自由基加成反應(yīng)（Giese Radical Addition）

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? ? ? 像含鹵素、硫化合物、Barton酯等可以與自由基起始劑反應(yīng)形成碳自由基，進(jìn)而與各種自由基捕獲劑反應(yīng)。在這些反應(yīng)中，對(duì)于缺電子的烯烴作為底物的形成C-C鍵的反應(yīng)通常被稱(chēng)為Giese反應(yīng)。新形成的α-碳自由基可以進(jìn)一步與第二親電體串聯(lián)反應(yīng)。

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# Keck自由基烯丙基化反應(yīng)

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? ? ? 80℃的苯中，以AIBN作為自由基引發(fā)劑，鹵代烴和烯丙基三丁基錫偶聯(lián)烯丙基化的反應(yīng)被稱(chēng)為Keck自由基烯丙基化反應(yīng)。主要反應(yīng)

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?產(chǎn)品列表產(chǎn)品號(hào)結(jié)構(gòu)圖中文名稱(chēng)規(guī)格Cas包裝A104255?2,2-偶氮二異丁腈98%78-67-1100g,250g,1Kg,5KgA1042562,2-偶氮二異丁腈99%，重結(jié)晶78-67-125g,100gT106234三正丁基氫化錫97%，含0.05% BHT 穩(wěn)定劑?688-73-310g,50g,250g,500g