酚(phenol)，是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物，通式為ArOH。Z簡(jiǎn)單的酚為苯酚。根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚、二元酚和多元酚（三個(gè)或三個(gè)以上酚羥基）。

酚的羥基直接與苯環(huán)的sp2雜化的碳原子相連，這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于酚的羥基氧原子的未共用電子對(duì)與苯環(huán)的共軛作用，不但使苯酚成穩(wěn)定化合物，而且也有利苯酚的離解。值得注意的是，酚的羥基氧原子雜化類型為不等性sp2雜化，不同于醇羥基氧原子的不等性sp3雜化。

物理性質(zhì)

大多數(shù)酚是無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶，少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體；有特殊氣味，遇空氣和光變紅，遇堿變色更快。

低級(jí)酚都有特殊的刺激性氣味，尤其對(duì)眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強(qiáng)烈的刺激和腐蝕作用，在使用時(shí)應(yīng)注意安全保護(hù)措施。有的酚具有較強(qiáng)的殺菌能力、如醫(yī)院中使用的消毒水--來(lái)蘇兒，就是混合甲酚的水溶液。

酚雖然可以發(fā)生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類反應(yīng)，但由于p-π共軛效應(yīng)，C-O鍵非常牢固，不易斷裂。但是，O-H 鍵是容易斷裂的，因?yàn)樯傻姆迂?fù)離子中的負(fù)電荷可以離域分散而得以穩(wěn)定。酚上的苯環(huán)則由于上述共軛作用而比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。

顯色反應(yīng)

大多數(shù)的酚能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。不同的酚與氯化鐵反應(yīng)呈顯不同的顏色。例如，苯酚、間苯二酚、1，3，5-苯三酚與氯化鐵溶液作用，均顯紫色；甲苯酚呈藍(lán)色；鄰苯二酚、對(duì)苯二酚呈綠色；1，2，3-苯三酚呈紅色，α-萘酚為紫色沉淀，β-萘酚則為綠色沉淀等。此顯色反應(yīng)常用以鑒別酚類的存在。

具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結(jié)構(gòu)( —C=C—OH )結(jié)構(gòu)的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無(wú)此反應(yīng)，故也可用來(lái)區(qū)別醇與烯醇。

氧化反應(yīng)

酚類易被氧化，但產(chǎn)物復(fù)雜。純苯酚系無(wú)色結(jié)晶，在空氣中放置后，就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強(qiáng)烈氧化，則生成對(duì)苯醌。

鄰苯二酚和對(duì)苯二酚比苯酚更容易被氧化成相應(yīng)的醌，但間苯二酚不能被氧化為相應(yīng)的醌。醌是一般都具有顏色。

傅-克反應(yīng)

苯酚也容易發(fā)生傅-克酰基化和烷基化反應(yīng)。但是，酚羥基要三氯化鋁作用形成鋁鹽，因此需要用較多的三氯化鋁來(lái)催化反應(yīng)，得到對(duì)和鄰?；椒印｀忰；又蟹恿u基的氫與?；踉又g可以形成氫鍵，這使它在非極性溶液中的溶解度較大，利用該特性采用重結(jié)晶的方法能分離這個(gè)異構(gòu)體。

傅-克反應(yīng)需要以硝基苯或二硫化碳為溶劑，若以三氟化peng為催化劑，酚和羧酸也能直接反應(yīng)得到?；印?p>

苯酚與鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無(wú)水氯化鋅作用下發(fā)生上述的?；磻?yīng)，兩分子苯酚與一分子酸酐縮合后得到酚酞這一Z為常用的酸堿指示劑。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中為無(wú)色液體，當(dāng) pH 大于 9 時(shí)，形成電荷離域范圍很大的粉紅色的共軛雙負(fù)離子。酚的烷基化反應(yīng)一般以醇或烯烴在濃硫酸催化下進(jìn)行，反應(yīng)不容易控制在單取代階段。

弱酸性

酸性比較：碳酸>苯酚>碳酸氫根>水。

酚比醇的酸性強(qiáng)，是由于酚式羥基的O-H鍵易斷裂，生成的苯氧基負(fù)離子比較穩(wěn)定，使苯酚的離解平衡趨向右側(cè)，而表現(xiàn)弱酸性。酚式羥基的氫除能被金屬取代外，還能與強(qiáng)堿溶液生成鹽（如酚鈉）和水。

若在苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳，即有游離苯酚析出。這是因?yàn)楸椒铀嵝员忍妓崛?，所以酚鹽能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氫氧化鈉而不溶于碳酸氫鈉。實(shí)驗(yàn)室里常根據(jù)酚的這一特性，而與既溶于氫氧化鈉又能溶于碳酸氫鈉的羧酸相區(qū)別。此方法也可用于中草藥中酚類成分與羧酸類成分的分離。

取代反應(yīng)

酚羥基由于p-π共軛而難于被取代，但苯環(huán)上的氫原子可被取代，發(fā)生鹵化、硝化和磺化等反應(yīng)，并且羥基是鄰、對(duì)位定位基，對(duì)苯環(huán)有活化作用，故酚比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。

1、鹵化苯酚水溶液與溴水反應(yīng)立刻生成三溴苯酚白色沉淀，環(huán)境檢測(cè)中常用來(lái)對(duì)苯酚定性或定量測(cè)定；

2、硝化苯酚在室溫下可被稀硝酸硝化，生成鄰、對(duì)位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚的混合物。如使用濃硝酸和濃硫酸的混合物作硝化劑則可生成二硝基苯酚或三硝基ben酚。2，4，6-三硝基ben酚俗稱苦味suan，酸性比苯酚強(qiáng)得多。

具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結(jié)構(gòu)( —C=C—OH )結(jié)構(gòu)的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無(wú)此反應(yīng)，故也可用來(lái)區(qū)別醇與烯醇。

2005-02-12 3568次 熱門(mén)標(biāo)簽： 常見(jiàn)的酚類有哪些酚類食物有哪些_多酚化合物豐富的食物 上一篇 下一篇